林憶蓮在1983年踏入歌壇，一開始走的是日系少女路線。
但是，那時候歌壇有葉倩文、梅豔芳這類性感熟女，林憶蓮走清純路線並不討好。但在恩師許願的幫助下，她蜕變成熟女，憑着獨特的聲線，以及辨識度極高的單眼皮性格外形在一眾美女中殺出重圍。有傳許願與林憶蓮也因工作相戀，不過，二人卻在1994年分手。
林憶蓮的事業與感情的重要轉折點在1994年。這一年，她轉投滾石唱片，與當時滾石王牌創作人李宗盛合作。
當時李宗盛的正室是女主持人朱衞茵。但是，李宗盛與林憶蓮在音樂上搭配得天衣無縫。李宗盛為林憶蓮量身定做了只有熟女才能駕馭的女人之歌。最經典的莫過於《當愛已成往事》。而且，二人多次在演唱會上合唱，眉眼之間分明散發着一種叫做“愛情”的化學物質。實在騙不了人。
1997年，李宗盛結束第一段婚姻，並在1998年娶了當時懷着李宗盛骨肉的林憶蓮。林憶蓮產女後，過上了幸福的少奶奶生活。而在1999年，她復出推出唱片《鏗鏘玫瑰》。歌詞中對愛情大膽的態度，更像是林憶蓮突破世俗觀念與李宗盛相愛的宣言。
其實，林憶蓮介入這樣複雜的感情中，坊間有人説她是小三。但是，李宗盛前妻朱衞茵談及林憶蓮“疑似小三”，大方地説：“不怪林憶蓮。”
朱衞茵：“如果説要走到這一步(離婚),一定大家都要打五十大板，不能説全部都要怪人家。我只能説，我也做得不好。”
的確，對於許多愛情故事，我們都只是旁觀者，真相只有當事人才明白。
婚後，林憶蓮迎來了事業的另一個高峯。2000年的《至少還有你》成為華語情歌經典。可惜的是，進入網絡時代，港台樂壇遭遇網絡衝擊，她與丈夫的事業和收入雙雙下滑，分歧也越來越多。2004年，林憶蓮與李宗盛最終沒有撐過七年之癢，協議離婚。原本事業如日中天的天后，終究無法抵擋世事變化，她當上了單親媽媽，事業也需要重新調整。
很多年後，李宗盛説，他自己寫的歌《當愛已成往事》已經預示了自己愛情的結局：“只要有愛就有痛，有一天你會知道，人生沒有我並不會不同，人生已經太匆匆……我好害怕總是淚眼朦朧，忘了我就沒有用將往事留在風中……”
雖然離婚了，林憶蓮與李宗盛卻並沒有撕破臉皮或互相揭短，關於如何優雅分手，李宗盛和林憶蓮做了最好的示範。林憶蓮還説：“李宗盛的作品在我的歌唱事業來説是非常非常重要的一個位置，所以在演唱會上也一定會唱他的作品。”比起如今一分手就開撕互罵的年輕明星，他們真的很大度，很隱忍。
直到2011年，林憶蓮與小自己11歲的音樂人恭碩良祕密相戀。一開始戀情被曝光，二人並沒有承認。不過，港媒卻曝光天后讓小男友共享名下的別墅與座駕。而她出新唱片、開演唱會都讓愛郎幫忙製作，形同“夫妻檔”。我們看到林憶蓮在歷經風雨後享受最單純的幸福。
如今當我們看到她唱起舊愛淚流滿面，當我們看到她在《我是歌手》上容顏不改、光芒四射，我們能感受到：天后體會過最痛的過往，才能享受最簡單的甜蜜。痛過才會更懂得愛，愛情它既然曾經來過，它一定會再來。
